Dit reser ingen amerikansk president utan att ha pluggat in kärnfrågorna i den till synes olösliga Mellanösternkonflikten: Säkerhet, gränser, bosättningar, flyktingar och Jerusalems status.
Trump ska ha möten med president Reuven Rivlin och premiärminister Benjamin Netanyahu, men schemat ändrades i sista minuten. De känsliga besöken vid Heliga gravens kyrka (även kallad Uppståndelsekyrkan) samt Västra muren (även känd som Klagomuren) i Jerusalem har flyttats från tisdag till måndagen, enligt uppgifter från Vita huset.
På tisdag möter Trump som planerat palestiniernas president Mahmud Abbas i Betlehem.
En belastning för Trump under besöket är hans tal om att flytta USA:s ambassad från Tel Aviv till Jerusalem, vilket vore oerhört provocerande för en rad länder i regionen.
– Det förefaller som att han har svängt i den frågan. Enligt uppgifter i israelisk press de senaste dagarna tyder allt på att det inte blir en ambassadflytt, säger Anders Persson, statsvetare och Mellanösternforskare vid Lunds universitet, till TT.
– Men man vet inte med Trump, allting kan hända.
Persson är positiv inför amerikanens möte med palestiniernas Mahmud Abbas.
– Det är mycket möjligt att han kan få i gång fredsförhandlingarna igen, säger Anders Persson, som tror att Trump håller på att "koka ihop" en regional fredsstrategi.
– Trump är annorlunda. Jag vill jämföra honom med Ronald Reagan. Trump utstrålar gränslös optimism, har ett utanför boxen-tänkande i en kombination av lite galenskap. Det hade Reagan också och de egenskaperna hjälpte honom att besegra Sovjetunionen och få slut på det kalla kriget.
– Trump ses i Mellanöstern som en ledare med mycket stark personlighet och handlingskraft, trots allt som strular för honom på hemmaplan i USA.
Trumps första utlandsresa i ämbetet
- 20 maj: Donald Trump och hans hustru Melania anlände till Saudiarabien där kung Salman tog emot. Ett militärt samarbetsavtal värt runt 110 miljarder dollar undertecknades.
- 21 maj: Förutom Trumps linjetal hölls bland annat bilaterala möten plus ett större gemensamt möte med ledare från länderna runt Persiska viken.
- 22 maj: Trumps besök i Israel inleds med ett möte med Israels president Reuven Rivlin. Sedan besöker paret Trump Heliga gravens kyrka (även kallad Uppståndelsekyrkan) samt Västra muren (även känd som Klagomuren) i Jerusalem. Därefter möter president Trump premiärminister Benjamin Netanyahu, följt av korta kommentarer till pressen. På kvällen äter paren Trump och Netanyahu middag tillsammans.
- 23 maj: Trump möter palestiniernas president Mahmud Abbas i Betlehem. Senare besöker han Yad Vashem, ett minnescenter för Förintelsen, och Israels museum. Enligt museets hemsida väntas han där hålla ett tal.
- 24 maj: Presidenten möter påven Franciskus samt andra högt uppsatta i Vatikanen. Senare träffar han Italiens president Sergio Mattarella i Rom.
- 25 maj: Möten med Belgiens kung Philippe och landets premiärminister Charles Michel samt andra stats- och regeringschefer som är i Bryssel för försvarsalliansen Natos toppmöte. Besök vid EU:s högkvarter, arbetslunch med Frankrikes nye president Emmanuel Macron. På eftermiddagen talar Donald Trump vid Nato-toppmötet, på kvällen är det middag med deltagarna.
- 26 maj: G7-möte på den italienska ön Sicilien. Möten med flera ledare, bland dem Italiens premiärminister Paolo Gentiloni. På kvällen konsert med La Scalas filharmoniska orkester.
- 27 maj: Trump talar till amerikanska försvarsanställda och deras familjer om resan innan han återvänder till Washington DC.
- Källa: ABC News, Vita huset och Jerusalem Post